Настала осень. Маша прогуливается по осеннему лесу, а в это время у себя в избушке Медведь готовится к зимней спячке, пытаясь всё предусмотреть, для того чтобы никто и ничто не побеспокоило его зимний сон, не забыв и о возможном визите его новой знакомой девочки Маши. Но поспать в эту зиму ему видимо не придётся...

Медведь просыпается у себя в избушке от звона будильника, возвестившего что скоро Новый Год и начинаются для Мишки обычные предпраздничные хлопоты. А когда раздаётся звонок в дверь Медведь спешит приветствовать Деда Мороза с подарками, а открыв дверь на пороге он видит... МАШУ!.. Хотя Дед Мороз всё же будет в этом предновогоднем приключении "Маши и Медведя"...

В это утро Медведь готовится к рыбалке, копает червей, заглядывает в сарай за рыболовными снастями и отправляется к реке. Немного удивляется бегущим навстречу лесным зверям, путающимся под ногами, но всё становится понятно когда вдалеке он видит спешащую навстречу ему Машу. Понимая, что про рыбалку можно будет забыть если Маша его увидит, Медведь прячется, но не тут то было! Спрятаться от Маши очень сложно...

Наступила весна, Медведь просыпается от зимней спячки. Разминка, упражнения, бег, вот и озеро в которое Медведь готовится нырнуть с разбега, но тут он видит Медведицу... Медведь стремглав несётся к себе домой, приводит себя в порядок, хватает коробку конфет и букет цветов. На всех парах мчится туда где только что видел Медведицу, свидание уже у него в кармане и тут на тропинке он встречает вездесущую Машу...

Зима. Маша тешится в сугробах на своём дворе и начинает катать снежный ком, а в это время Медведь сладко спит в своём жилище, пребывая в зимней спячке. Машин снежный ком достигает внушительных размеров (Маша давно уже выбралась далеко за просторы родного двора) и в итоге с горы катится прямо к дому Медведя, сминая всё на своём пути и с грохотом рассыпается врезавшись в избу Медведя, не проснутся от такого просто не возможно...

Голодные волки думают где бы им раздобыть еды, а увидев на тропинке Машу и проследив за ней до дома Медведя задумывают похитить Машу, а впоследствии выменять её у Медведя на холодильник с едой. Знали бы они только чем для них закончится "похищение" Маши...

Медведь отдыхает, занимаясь бездельем, решает посмотреть футбол и поболеть за любимую команду, используя привычные атрибуты болельщика и не успевает удобно устроится в кресле перед телевизором как Маша тут как тут, а смотреть футбол ей совсем не интересно. Немного погодя всё же надеясь посмотреть любимый матч, Медведь предлагает Маше погулять в лесу, а для безопасности даёт ей телефон, чтоб в случае чего сразу звонила и звала на помощь...

Сезон урожая плодово - ягодных культур, Медведь собирается наварить разнообразного варенья. И только стоит ему отвернутся, от только что собранных для варенья плодов, как не понятно откуда появившаяся Маша, съедает всё подчистую, не успев добраться только до уже варящегося на плите. Впрочем последнее так же не мало интересует Машу, в следствии чего этому варенью так и не суждено довариться. А после того как рассерженный Медведь вновь уходит в лес за ягодами, Маша решает в его отсутствие, взять "варенье варение" в свои руки...

Зима, река закованная в ледяной панцирь превратилась в лесной каток, на котором забавляются лесные звери, ну и как здесь обойтись без Маши. Вот только кататься она не умеет, а кто её научит, кроме как не её друг Медведь, который в это время погружён в зимнюю спячку. Маша спешит разбудить засоню...

Медведь занимается моделированием модели корабля и тут вкатившаяся в комнату на велосипеде Маша, услышав из телевизора о начале учебного года, заявляет что хочет как все - учится и просит Медведя: - "Сделай мне школу!" С этого момента задача Медведя - реализовать просьбу крохи...

Медведь вскапывает грядки, в планах посев семян, а решив посоветоваться, что садить, с зайцем, целью посадки становится конечно же морковь. И вот в результате упорного ухаживания за посадками Медведя и помогающего ему зайца, богатый урожай отличной моркови не заставляет себя долго ждать. Вот только заяц, недавний помощник Медведя, повадился поедать урожай ещё не дозревшей (по меркам Миши) моркови. Как спасти урожай от обжоры? Как не старался Медведь сторожить урожай, количество растущей моркови продолжало уменьшатся и когда в гости к Медведю заглянула старая знакомая Маша, Медведь был очень рад её видеть и попросил её посторожить урожай...

В час досуга Медведь решает поразгадывать кроссворды, а когда появляется Маша, Медведь предпринимает попытку притворится спящим прикрывшись книжкой с кроссвордами, что в свою очередь воспринимается Машей как намёк поиграть в прятки. Медведю приходится принять правила игры, тем более что хорошо спрятавшись можно спокойно поразгадывать кроссворды!..

Медведь очнётся от нашатырного спирта поднесённого Машей к его носу. В голове туман, на голове здоровенная шишка, что же произошло? Медведь никак не может вспомнить что случилось, приходится прибегнуть к допросу стоящей перед ним Маши и зайца, они должны что то знать о случившемся...

На этот раз Медведь смоделировал модель самолёта и хочет поиграть с ним, но тут слышит голос приближающейся Маши. Чтоб сохранить в целости модель самолёта, нужно его срочно спрятать от Маши, а чтобы выгадать время для игры с самолётом, Медведь решает притворится больным...